Tutoriel 📝 Corriger les problèmes S/MIME avec les e-mails sécurisés sous Windows

[Sylvain*]

Corriger les problèmes S/MIME avec les e-mails sécurisés sous Windows

Introduction

S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions) permet de signer et chiffrer des e-mails à l’aide de certificats numériques. Dans un environnement Windows et Outlook/Exchange, des dysfonctionnements S/MIME peuvent apparaître à cause d’un certificat mal installé, d’une autorité non approuvée, ou d’une configuration incorrecte. Ce guide vous propose des méthodes concrètes pour identifier et résoudre ces problèmes.

---

Prérequis

• Connaissance de la gestion des certificats numériques

• Familiarité avec Outlook, Exchange Online ou Exchange Server

• Droits administrateur sur le poste ou le serveur mail concerné

---

Différentes Approches

• Approche #1 : CMD pour diagnostiquer l’état des certificats installés

• Approche #2 : PowerShell pour lister, vérifier et associer les certificats S/MIME

• Approche #3 : Script .ps1 pour automatiser l’inspection des certificats utilisateurs

---

Niveau de difficulté

• Approche #1 : Facile

• Approche #2 : Intermédiaire

• Approche #3 : Avancé

---

Les Avantages

• Approche #1 : Vérification rapide de la présence du certificat

• Approche #2 : Audit détaillé sur l’utilisateur et la validité

• Approche #3 : Centralisation des résultats pour environnement d’entreprise

---

Les Inconvénients

• Approche #1 : Ne fournit pas de détails sur la compatibilité avec S/MIME

• Approche #2 : Requiert l’accès à la session de l’utilisateur

• Approche #3 : Demande des droits élevés et une infrastructure bien préparée

---

Approche #1

Ouvrir CMD en tant qu’administrateur

Lister les certificats installés pour l’utilisateur courant

certutil -user -store my

Vérifier que le certificat S/MIME est présent, valide et issu d’une autorité approuvée

Supprimer les anciens certificats expirés si présents

---

Approche #2

Ouvrir PowerShell avec les droits administrateur

Vérifier la présence d’un certificat valide dans le magasin personnel

Get-ChildItem -Path Cert:\CurrentUser\My | Where-Object { $.EnhancedKeyUsageList.FriendlyName -contains "Secure Email" }

Vérifier sa date d’expiration et le sujet (subject)

Get-ChildItem Cert:\CurrentUser\My | Select-Object Subject, NotAfter

Associer manuellement le certificat dans Outlook > Centre de gestion de la confidentialité > Sécurité des courriers électroniques

---

Approche #3

Créer un fichier .ps1 pour extraire les informations S/MIME de tous les utilisateurs connectés

Exemple de script

$log = "C:\Logs\Cert_SMIME_Status$(Get-Date -Format yyyyMMdd_HHmm).log"
Get-ChildItem -Path Cert:\CurrentUser\My | Where-Object { $_.EnhancedKeyUsageList.FriendlyName -contains "Secure Email" } |
Select-Object Subject, NotAfter, Issuer | Out-File $log
Start-Process notepad.exe $log

Intégrer ce script à une GPO de logon script pour audits périodiques

Réagir aux certificats expirés ou non reconnus par l’infrastructure

---

Astuce

Utilisez l’autorité de certification interne pour émettre des certificats S/MIME avec les attributs mail et User Principal Name (UPN) bien définis.

---

Mise en garde

L’utilisation de certificats tiers doit être validée avec les systèmes d’inspection TLS et de protection des e-mails (ex. Exchange Online Protection) pour éviter les blocages.

---

Conseil

Ajoutez l’autorité racine dans le magasin de certificats de confiance des machines et utilisateurs pour éviter les erreurs d’approbation S/MIME.

---

Solution alternative

Pour une gestion avancée et automatisée des certificats S/MIME :

Gestion de certificats

Configurer Outlook

---

Références

• Support Microsoft

• Microsoft Learn

• Recherche Google

• Recherche Github

---

Conclusion

Les certificats S/MIME sont essentiels à la sécurité des communications par e-mail, mais nécessitent une configuration rigoureuse et des certificats valides et reconnus. En combinant des vérifications manuelles et automatisées via CMD, PowerShell et des scripts, il est possible de garantir le bon fonctionnement du chiffrement et de la signature numérique. Une bonne gestion des autorités et des politiques de déploiement centralisées via GPO assurent une expérience fluide et sécurisée pour les utilisateurs.